Productie van ethylacetaat door verestering

Ethylacetaat is de meest bekende ester van ethanol die u zich gemakkelijk kunt herinneren door het regelmatige gebruik in ons dagelijks leven. Het wordt ook wel ethylethanoaat genoemd, gewoonlijk afgekort als EtOAc of EA. Het is een van de ingrediënten die verantwoordelijk is voor de karakteristieke geur van een bananenbloem of overrijp fruit heeft een hoog gehalte aan ethylacetaat. Het wordt op grote schaal vervaardigd voor gebruik als oplosmiddel. Ethylacetaat kan tot 3 procent water oplossen en heeft een oplosbaarheid van 8 procent in water bij kamertemperatuur. Bij verhoogde temperatuur is de oplosbaarheid in water hoger. Het is onstabiel in aanwezigheid van sterke waterige basen en zuren.

Het is zelfs veel bekender, aanwezig te zijn als een van de ingrediënten van nagellakremover. Ethylacetaat is ook aanwezig in alle bieren omdat het een natuurlijk onderdeel is van het fermentatieproces door gisten. Deze smaak speelt een belangrijke rol in het algemene profiel van het bier.

Over het algemeen is ethylacetaat een kleurloze vloeistof en heeft het een karakteristieke zoete geur. Het wordt gebruikt in lijmen, cafeïnevrije thee en koffie en sigaretten.

Het wordt ook gebruikt in verven als activator of verharder. Ethylacetaat is aanwezig in zoetwaren, parfums. In parfums verdampt het snel, waardoor alleen de geur van het parfum op de huid achterblijft.

Syntheseproces

Ethylacetaat wordt gesynthetiseerd via de Fischer-veresteringsreactie uit ethanol en azijnzuur, typisch in aanwezigheid van een zure katalysator zoals geconcentreerd zwavelzuur. Fischer-verestering is een speciaal type verestering door een carbonzuur en een alcohol onder terugvloeikoeling te koken in aanwezigheid van een zure katalysator. De reactie werd voor het eerst beschreven door Emil Fischer en Arthur Speier in 1895.

Dit mengsel wordt bij kamertemperatuur in ongeveer 65 synthetiserende opbrengsten omgezet in de ester

CH₃ CH₂ OH + CH₃ COOH → CH₃ COOCH₂ CH₃ + H₂ O

De reactie kan worden versneld door zure katalyse en het evenwicht kan naar rechts worden verschoven door water te verwijderen. Het wordt ook in de industrie bereid met behulp van de Tishchenko-reactie, door twee equivalenten aceetaldehyde te combineren in aanwezigheid van een alkoxidekatalysator

2 CH₃ CHO → CH₃ COOCH₂ CH₃

Silicowolfraamzuur wordt gebruikt om ethylacetaat te vervaardigen door de alkylering van azijnzuur door ethyleen

C₂ H₄ + CH₃ CO₂ H → CH₃ CO₂ C₂ H₅

Ethylacetaat synthetiseert door dehydrogenering van ethanol

Een gespecialiseerde industriële route omvat de katalytische dehydrogenering van ethanol. Deze methode is kosteneffectiever dan de verestering, maar wordt toegepast met overtollige ethanol in een chemische fabriek. Typisch wordt dehydrogenering uitgevoerd met koper bij een verhoogde temperatuur maar beneden 250 °C.

Tishchenko-reactie

Het kan ook worden bereid door de Tishchenko-reactie, door twee equivalenten aceetaldehyde te combineren in aanwezigheid van een alkoxidebase als katalysator. Deze manier is een commerciële methode om ethylacetaat te produceren.

© WOC-artikel

Om contact op te nemen met de auteur mail:[email protected]