Aspartame: De Zoete Wetenschap Achter Laag-Calorie Voedsel

Achtergrond

Aspartame is een kunstmatige zoetstof gebruikt in calorie-reduceerde voedingsmiddelen. Het wordt voornamelijk afgeleid van twee natuurlijk voorkomende aminozuren chemisch gecombineerd en aangeduid met de chemische naam N-L-aspartyl-L-fenylalanine-1-methylester (APM). Per ongeluk ontdekt in 1965, werd het later gepatenteerd en is momenteel de meest gebruikte kunstmatige zoetstof in de Verenigde Staten.

Aspartame is een wit, geurloos, kristallijn poeder. Het is ongeveer 200 keer zoeter dan suiker en gemakkelijk oplosbaar in water. Het heeft een zoete smaak zonder de bittere chemische of metallische nasmaak die gerapporteerd wordt in andere kunstmatige zoetstoffen. Deze eigenschappen maken het een goed ingrediënt als suikervervanger in veel voedingsrecepten. Echter, aspartame neigt ertoe met andere voedselaromen te interacteren, zodat het suiker niet perfect kan vervangen. Recepten voor gebak, snoep en andere producten moeten gewijzigd worden als aspartame gebruikt wordt. Hoewel aspartame in magnetronrecepten gebruikt kan worden, is het gevoelig voor uitgebreide verhitting, wat het ongeschikt maakt voor bakken.

Het feit dat aspartame zoetheid en smaak geeft zonder andere fysieke kenmerken zoals volume of calorieën over te dragen zoals andere zoetstoffen, maakt het uniek. Een ander nuttig kenmerk is dat het een synergistisch effect heeft met andere zoetstoffen, wat het mogelijk maakt minder totale zoetstof te gebruiken. Naast het zoeten van voedsel, wordt aspartame gebruikt om calorieën te verminderen, en fruit smaken te intensiveren en te verlengen.

Geschiedenis

Menschen verlangen al duizenden jaren naar voedsel met een zoete smaak. Oude grotschilderingen in Arana, Spanje, tonen een neolithische man die honing uit een wilde bijenkorf haalt. Er is voorgesteld dat vroege mensen de zoete smaak van voedsel mogelijk gebruikten om te bepalen welke veilig te eten waren. Het wordt zelfs gedacht dat de verlangen naar zoete smaak een aangeboren menselijke eigenschap kan zijn. Helaas bevatten veel van nature zoete voedens relatief grote hoeveelheden calorieën en koolhydraten.

Alternatieve zoetstoffen werden ontwikkeld om de zoete smaak te bieden zonder onnodige calorieën. Ze bieden ook additionele voordelen: verbetering van de smakelijkheid van farmaceutica, hulp bij diabetesmanagement, en een kosteneffectieve bron waar suiker niet beschikbaar is. De eerste, saccharine, werd in 1879 ontdekt en wordt gebruikt in producten zoals tandpasta, mondwater en suikervrije kauwgom.

De suiker-achtige smaak van aspartame werd per ongeluk ontdekt door James Schlatter, een Amerikaanse farmaceutisch onderzoeker bij G.D. Searle & Co. in 1965. Terwijl hij werkte aan een anti-ulcusmiddel, stortte hij per ongeluk wat APM op zijn hand. Aannemend dat het materiaal niet toxisch was, ging hij zonder het af te wassen door met zijn werk. Hij ontdekte APM's zoete smaak toen hij zijn vinger afluikte om een stukje weegpapier op te pakken. Deze initiële doorbraak leidde het bedrijf ertoe honderden gemodificeerde versies van APM te screenen. Echter, geen van deze materialen bood alle voordelen van de oorspronkelijke verbinding, waaronder economische productie, uitstekende smaakkwaliteit en potentie, natuurlijke metabolische afbraakpaden, uitstekende stabiliteit en zeer lage toxiciteit. Daardoor nastreefde het bedrijf en werd de Verenigde Staten octrooi 3.492.131 en diverse internationale octrooien verleend, en de initiële ontdekking gecommercialiseerd. Het Amerikaanse octrooi verviel in 1992, en de technologie is nu beschikbaar voor elk bedrijf dat het wil gebruiken.

Na jarenlange toxiciteitstesten keurde de FDA aspartame's gebruik als zoetstof initieel goed in 1980. Echter, een kenmerk van synthetische chemicaliën in voedingsproducten is dat hun veiligheid constant onder de loep ligt. Aspartame is geen uitzondering en is sinds de introductie omringd door controverse over de veiligheid. De meeste van deze zorgen werden aan het einde van 1984 bijgelegd, toen na onderzoek naar diverse aspartame-gerelateerde klachten, de FDA en de Centers for Disease Control concludeerden dat de stof veilig is en geen wijdverspreid gezondheidsrisico vertegenwoordigt. Deze conclusie werd in 1985 verder ondersteund door de American Medical Association, en aspartame heeft sindsdien marktaandeel gewonnen. Naast gebruik in de VS is aspartame ook goedgekeurd voor gebruik in meer dan 93 buitenlandse landen.

Aspartame wordt sinds 1983 vermarkt door Searle onder de merknamen NutraSweet® en Equal®. Momenteel is NutraSweet® een heel populair ingrediënt en wordt gebruikt in meer dan 4.000 producten, waaronder kauwgom, yoghurt, dieet frisdranken, fruitsappen, puddings, graanproducten, en poederdrankmixen. Alleen in de VS bedroegen NutraSweet®'s verkoop $705 miljoen in 1993, volgens het bedrijf.

Grondstoffen

Aspartame wordt primair afgeleid van verbindingen genaamd aminozuren. Dit zijn chemicaliën die door planten en dieren gebruikt worden om eiwitten te creëren die essentieel zijn voor het leven. Van de 20 natuurlijk voorkomende aminozuren worden er twee, aspartzuur en fenylalanine, gebruikt in de productie van aspartame.

Alle aminozuurmoleculen hebben enkele gemeenschappelijke kenmerken. Ze zijn samengesteld uit een aminogroep, een carboxylgroep, en een zijketen. De chemische aard van de zijketen differentieert de diverse aminozuren. Een ander kenmerk is de vorming van verschillende moleculaire configuraties bekend als isomeren. Deze isomeren worden aangeduid met de letters L en D. Aspartame bestaat uit alleen L, L isomeren; geen van de andere isomeercombinaties smaakt zoet. De zoete smaak van aspartame had niet voorspeld kunnen worden door naar de twee aminozuren te kijken waaruit het afgeleid is. L-aspartzuur heeft een platte smaak en L-fenylalanine smaakt bitter. Echter, wanneer de twee verbindingen chemisch gecombineerd worden en de L-fenylalanine licht gewijzigd wordt, ontstaat een zoete smaak.

Aspartzuur is een van de vijf aminozuren met een "geladen" zijgroep. De geladen zijgroep op aspartzuur is (-CH₂-COOH). In water gezet, ioniseert dit materiaal en wordt negatief geladen. Fenylalanine heeft een apolaire, hydrofobe zijgroep die niet compatibel is met water. Het bestaat uit een zes-koolstofring en is aan de hoofd aminozuur-ruggengraat via een methyl (-CH₂) groep gehecht. Voor synthese in aspartame, wordt het gereageerd met methanol. Dit voegt een methylgroep toe die via een zuurstof aan het molecuul gekoppeld is, en de verbinding wordt geconverteerd tot een methylerster. Het methanol vereist voor de synthese van aspartame heeft de chemische structuur (CH₃-OH). Dit is een heel gemeenschappelijk materiaal en wordt uitgebreid gebruikt door organische chemici voor diverse chemische synthesen.

Het Fabricageproces

Hoewel de componenten – aspartzuur, fenylalanine en methanol – natuurlijk in voedsel voorkomen, bestaat aspartame zelf niet en moet gefabriceerd worden. NutraSweet® (aspartame) wordt gemaakt door fermentatie- en syntheseprocessen.

Fermentatie

Directe fermentatie produceert de startaminozuren nodig voor de productie van aspartame. In dit proces worden specifieke bacteriën die de capaciteit hebben om bepaalde aminozuren te produceren, in grote hoeveelheden gekweekt. Over een periode van ongeveer drie dagen worden de aminozuren geoogst en de bacteriën vernietigd.

• 1 Om de fermentatie te starten, wordt een monster van een zuivere bacteriecultuur in een testbuis met de benodigde nutriënten voor groei geplaatst. Na deze initiële inoculatie beginnen de bacteriën te vermenigvuldigen. Wanneer hun populatie groot genoeg is, worden ze overgebracht naar een zaaitank.
• 2 De zaaitank biedt een ideale omgeving voor meer bacteriegroei. Het is gevuld met wat bacteriën nodig hebben om te bloeien, waaronder warm water en koolhydraatvoedsel zoals rietmolas, glucose of sacharose. Het heeft ook koolstofbronnen zoals azijnzuur, alcoholen of koolwaterstoffen, en stikstofbronnen zoals vloeibare ammonia of ureum. Deze zijn vereist voor de bacteriën om grote hoeveelheden van de gewenste aminozuur te synthetiseren. Andere groeifactoren zoals vitaminen, aminozuren, en minder nutriënten ronden de zaaitankinhoud af. De zaaitank is uitgerust met een menger, die het groeimedium in beweging houdt, en een pomp, die gefilterde gecomprimeerde lucht levert. Wanneer voldoende bacteriegroei aanwezig is, worden de inhoud van de zaaitank naar de fermentatietank gepompt.
• 3 De fermentatietank is essentieel een grotere versie van de zaaitank. Het is gevuld met dezelfde groeimedia als in de zaaitank en biedt ook een perfecte omgeving voor bacteriegroei. Hier mogen de bacteriën groeien en grote hoeveelheden aminozuren produceren. Omdat pH-controle vitaal is voor optimale groei, wordt ammoniawater zo nodig aan de tank toegevoegd.
• 4 Wanneer voldoende aminozuur aanwezig is, worden de inhoud van de fermentatietank overgebracht zodat isolatie kan beginnen. Dit proces begint met een centrifugale scheider, die een groot deel van de bacteriële aminozuren isoleert. De gewenste aminozuur wordt verder gesepareerd en gezuiverd in een ionenuitwisselingskolom. Uit deze kolom worden de aminozuren naar een kristallisatietank en dan naar een kristalscheider gepompt. Ze worden vervolgens gedroogd en klaargemaakt voor de synthesefase van aspartameproductie.

Synthese

Aspartame kan via diverse synthetische chemische paden gemaakt worden. In het algemeen wordt fenylalanine gewijzigd door een reactie met methanol en gecombineerd met een licht gewijzigd aspartzuur dat uiteindelijk aspartame vormt.

• 5 De aminozuren afkomstig van het fermentatieproces worden initieel gewijzigd om aspartame te produceren. Fenylalanine wordt gereageerd met methanol, resulterend in een verbinding genaamd L-fenylalanine methylerster. Aspartzuur wordt ook gewijzigd om verschillende delen van het molecuul te beschermen tegen de effecten van verdere reacties. Een methode is door aspartzuur te laten reageren met stoffen die benzylringen toevoegen om deze plaatsen te beschermen. Dit zorgt ervoor dat verdere chemische reacties alleen op specifieke delen van het aspartzuurmolecuul plaatsvinden.
• 6 Na de aminozuren op de juiste wijze zijn gewijzigd, worden ze in een reactortank gepompt, waar ze 24 uur bij kamertemperatuur mogen mengen. De temperatuur wordt toen verhoogd tot ongeveer 65°C en 24 uur gehandhaafd. De reactie wordt vervolgens afgekoeld tot kamertemperatuur. Het wordt verdund met een geschikt oplosmiddel en afgekoeld tot ongeveer -18°C, wat kristallisatie veroorzaakt. De kristallen worden door filtratie geïsoleerd en gedroogd. Deze kristallen zijn een intermediair van aspartame dat verder gewijzigd moet worden.
• 7 Het intermediair wordt geconverteerd tot aspartame door te reageren met azijnzuur. Deze reactie wordt uitgevoerd in een grote tank gevuld met een waterige zuuroplossing, een palladiummetaalkatalysator en waterstof. Het wordt grondig gemengd en mag ongeveer 12 uur reageren.

Zuiivering

• 8 De metalenkatalysator wordt door filtratie verwijderd, en het oplosmiddel gedestilleerd, wat een vast residu achterlaat. Dit residu wordt gezuiverd door het op te lossen in een waterige ethanoloplossing en herkristalliseren. Deze kristallen worden gefiltreerd en gedroogd om het afgeronde, poederaspartame te leveren.

Kwaliteitscontrole

De kwaliteit van de verbindingen wordt regelmatig gecontroleerd tijdens het fabricageproces. Van bijzonder belang zijn frequente controles van de bacteriecultuur tijdens fermentatie. Ook diverse fysieke en chemische eigenschappen van het eindproduct worden gecontroleerd, zoals pH-niveau, smeltpunt en vochtgehalte.

De Toekomst

Momenteel zijn er slechts drie alternatieve zoetstoffen in de VS die in voedingsproducten gebruikt mogen worden. Terwijl aspartame misschien een van de beste beschikbare is, zoeken wetenschappers naar nieuwe manieren om deze zoetstoffen zo veel mogelijk als suiker te laten smaken. Hun onderzoek richt zich op drie gebieden: nieuwe derivaten vinden, zoetstoffen mengen, en de efficiëntie van aspartame verbeteren.

Het meeste chemische derivatenwerk richt zich op verbindingen die beter in de smaakbotten passen dan traditioneel aspartame. Met aspartame als model geloven onderzoekers dat ze diverse kenmerken kunnen verbeteren door lichte modificaties. Bijvoorbeeld, ze vonden dat wanneer L-aspartzuur alleen op een bepaalde manier gewijzigd wordt, het producten geeft die een zoete smaak hebben. Toekomstig onderzoek zal waarschijnlijk op dit soort derivaten focussen.

Een ander onderzoeksterrein richt zich op het verbeteren van de hittebestendigheid van aspartame. Met encapsulatie technologie is aspartame ontwikkeld dat in gebak en bakmixen gebruikt kan worden. Initiële testresultaten zijn positief, en FDA-goedkeuring is verleend voor bakkerijtoepassingen.

Aangezien slechts drie synthetische suikervervangers momenteel goedgekeurd zijn voor voedselgebruik in de VS, wordt het combineren van kunstmatige zoetstoffen in producten een belangrijke technologische vooruitgang. Hier combineren wetenschappers twee of drie zoetstoffen in een poging het product meer suiker-achtig te laten smaken.