Aspartaam

Achtergrond

Aspartaam ​​is een kunstmatige zoetstof die wordt gebruikt in caloriearme voedingsmiddelen. Het is voornamelijk afgeleid van twee natuurlijk voorkomende aminozuren die chemisch zijn gecombineerd en worden aangeduid met de chemische naam N-L-aaspartyl-L-fenylalanine-l-methylester (APM). Per ongeluk ontdekt in 1965, werd later gepatenteerd en is momenteel de meest gebruikte kunstmatige zoetstof in de Verenigde Staten.

Aspartaam ​​is een wit, geurloos, kristallijn poeder. Het is ongeveer 200 keer zoeter dan suiker en is gemakkelijk oplosbaar in water. Het heeft een zoete smaak zonder de bittere chemische of metaalachtige nasmaak die wordt gerapporteerd in andere kunstmatige zoetstoffen. Deze eigenschappen maken het een goed ingrediënt om te gebruiken als suikervervanger in veel voedselrecepten. Aspartaam ​​heeft echter de neiging om in wisselwerking te treden met andere voedselaroma's, dus het kan suiker niet perfect vervangen. Recepten voor gebak, snoep en andere producten moeten worden aangepast als aspartaam ​​wordt gebruikt. Hoewel aspartaam ​​kan worden gebruikt in magnetronrecepten, is het gevoelig voor uitgebreide verhitting, waardoor het ongeschikt is om te bakken.

Het feit dat aspartaam ​​zoetheid en smaak geeft zonder andere fysieke kenmerken zoals bulk of calorieën zoals andere zoetstoffen te geven, maakt het uniek. Een andere handige eigenschap is dat het een synergetisch effect heeft met andere zoetstoffen, waardoor het mogelijk is om minder totale zoetstof te gebruiken. Naast het zoeten van voedsel, wordt aspartaam ​​gebruikt om calorieën te verminderen en fruitsmaken te intensiveren en uit te breiden.

Geschiedenis

Mensen verlangen al duizenden jaren naar voedsel met een zoete smaak. Oude grotschilderingen in Arana in Spanje tonen een neolithische man die honing haalt uit het nest van een wilde bij. Er is gesuggereerd dat vroege mensen de zoete smaak van voedsel zouden hebben gebruikt om hen te vertellen welke veilig zouden zijn om te eten. Er wordt zelfs gedacht dat het verlangen naar zoete smaak een aangeboren menselijke eigenschap zou kunnen zijn. Helaas bevatten veel van de voedingsmiddelen die van nature zoet zijn relatief veel calorieën en koolhydraten.

Er zijn alternatieve zoetstoffen ontwikkeld om de zoete smaak te geven zonder de onnodige calorieën. Ze bieden ook de extra voordelen van het verbeteren van de smakelijkheid van geneesmiddelen, helpen bij de behandeling van diabetes en bieden een kosteneffectieve bron waar suiker niet beschikbaar is. De eerste, sacharine, werd ontdekt in 1879 en is gebruikt in producten zoals tandpasta, mondwater en suikervrije kauwgom.

De suikerachtige smaak van aspartaam ​​werd bij toeval ontdekt door James Schlatter, een Amerikaanse drugsonderzoeker bij G.D. Searle and Co. in 1965. Terwijl hij aan een middel tegen maagzweren werkte, morste hij per ongeluk wat APM op zijn hand. In de veronderstelling dat het materiaal niet giftig was, ging hij door met zijn werk zonder het af te wassen. Hij ontdekte de zoete smaak van APM toen hij aan zijn vinger likte om een ​​stuk weegpapier op te pakken. Deze eerste doorbraak leidde er vervolgens toe dat het bedrijf honderden aangepaste versies van APM screende. Geen van deze materialen bood echter alle voordelen van de oorspronkelijke verbinding, waaronder economische productie, uitstekende smaakkwaliteit en potentie, natuurlijke metabole routes voor spijsvertering, uitstekende stabiliteit en zeer lage toxiciteit. Bijgevolg streefde het bedrijf naar het Amerikaanse octrooi 3.492.131 en verschillende internationale octrooien, en dit kreeg het ook, en de eerste ontdekking werd gecommercialiseerd. Het Amerikaanse patent verliep in 1992 en de technologie is nu beschikbaar voor elk bedrijf dat het wil gebruiken.

Na vele jaren van toxiciteitstests, keurde de FDA aanvankelijk het gebruik van aspartaam ​​als zoetstof goed in 1980. Een kenmerk van synthetische chemicaliën die in voedingsproducten worden gebruikt, is echter dat hun veiligheid constant wordt gecontroleerd. Aspartaam ​​is geen uitzondering en is sinds de introductie omgeven door enige controverse over de veiligheid ervan. De meeste van deze zorgen werden eind 1984 weggenomen, toen de FDA en de Centers for Disease Control na onderzoek van verschillende aspartaamgerelateerde klachten tot de conclusie kwamen dat de stof veilig is en geen wijdverbreid gezondheidsrisico vormt. Deze conclusie werd in 1985 verder ondersteund door de American Medical Association en sindsdien wint aspartaam ​​marktaandeel. Naast het gebruik in de Verenigde Staten is aspartaam ​​ook goedgekeurd voor gebruik in meer dan 93 andere landen.

Aspartaam ​​wordt sinds 1983 door Searle op de markt gebracht onder de merknamen NutraSweet' en Equal'. Momenteel is NutraSweet' een zeer populair ingrediënt en wordt het gebruikt in meer dan 4.000 producten, waaronder kauwgom, yoghurt, light frisdranken, vruchtensappen, puddingen, ontbijtgranen en drankmixen in poedervorm. Alleen al in de VS bedroeg de omzet van NutraSweet® volgens het bedrijf in 1993 $ 705 miljoen.

Grondstoffen

Aspartaam ​​is voornamelijk afgeleid van verbindingen die aminozuren worden genoemd. Dit zijn chemicaliën die door planten en dieren worden gebruikt om eiwitten te maken die essentieel zijn voor het leven. Van de 20 natuurlijk voorkomende aminozuren worden er twee, asparaginezuur en fenylalanine, gebruikt bij de productie van aspartaam.

Alle aminozuurmoleculen hebben enkele gemeenschappelijke kenmerken. Ze zijn samengesteld uit een aminogroep, een carboxylgroep en een zijketen. De chemische aard van de zijketen is wat de verschillende aminozuren onderscheidt. Een ander kenmerk van aminozuren is het vermogen om verschillende moleculaire configuraties te vormen die bekend staan ​​als isomeren. Deze isomeren worden aangeduid met de letters L en D. Aspartaam ​​is samengesteld uit alleen L, L-isomeren; geen van de andere isomerencombinaties smaakt zoet. De zoete smaak van aspartaam ​​had niet kunnen worden voorspeld door te kijken naar de twee aminozuren waarvan het is afgeleid. L-asparaginezuur heeft een platte smaak en L-fenylalanine smaakt bitter. Wanneer de twee verbindingen echter chemisch worden gecombineerd en de L-fenylalanine enigszins wordt gemodificeerd, wordt een zoete smaak bereikt.

Asparaginezuur is een van de vijf aminozuren die een "geladen" zijgroep hebben. De geladen zijgroep op asparaginezuur is (-CH ₂ -COOH). Wanneer het in water wordt geplaatst, ioniseert dit materiaal en wordt het negatief geladen. Fenylalanine heeft een niet-polaire, hydrofobe zijgroep die niet verenigbaar is met water. Het bestaat uit een ring met zes koolstofatomen en is via een methyl (-CH ₂ ) aan de belangrijkste aminozuurruggengraat bevestigd. ) groep. Voorafgaand aan de synthese tot aspartaam ​​wordt het omgezet met methanol. Dit voegt een methylgroep toe die door een zuurstof aan het molecuul is gekoppeld, en de verbinding wordt omgezet in een methylester. De methanol die nodig is voor de synthese van aspartaam ​​heeft de chemische structuur (CH ₃ -OH). Dit is een veel voorkomend materiaal en wordt veel gebruikt door organische chemici voor verschillende chemische syntheses.

Het fabricageproces

Hoewel de componenten ervan - asparaginezuur, fenylalanine en methanol - van nature in voedingsmiddelen voorkomen, wordt en moet aspartaam ​​zelf niet worden vervaardigd. NutraSweet' (aspartaam) wordt gemaakt door middel van fermentatie- en syntheseprocessen.

Fermentatie

Directe fermentatie produceert de uitgangsaminozuren die nodig zijn voor de productie van aspartaam. In dit proces worden in grote hoeveelheden specifieke soorten bacteriën gekweekt die het vermogen hebben om bepaalde aminozuren te produceren. In de loop van ongeveer drie dagen worden de aminozuren geoogst en worden de bacteriën vernietigd.

• 1 Om het fermentatieproces te starten, wordt een monster van een zuivere bacteriecultuur in een reageerbuis gedaan die de voedingsstoffen bevat die nodig zijn voor de groei. Na deze eerste inoculatie beginnen de bacteriën zich te vermenigvuldigen. Wanneer hun populatie groot genoeg is, worden ze overgebracht naar een zaadtank. de bacteriële stammen die worden gebruikt om L-asparaginezuur en L-fenylalanine te maken, zijn B. flavum en C. glutamicum respectievelijk.
• 2 De zaadtank biedt een ideale omgeving voor het kweken van meer bacteriën. Het zit vol met de dingen die bacteriën nodig hebben om te gedijen, inclusief warm water en koolhydraatvoedsel zoals rietmelasse, glucose of sucrose. Het heeft ook koolstofbronnen zoals azijnzuur, alcoholen of koolwaterstoffen, en stikstofbronnen zoals vloeibare ammoniak of ureum. Deze zijn nodig voor de bacteriën om grote hoeveelheden van het gewenste aminozuur te synthetiseren. Andere groeifactoren zoals vitamines, aminozuren en minder belangrijke voedingsstoffen ronden de inhoud van de zaadtank af. De zaadtank is uitgerust met een menger, die het groeimedium in beweging houdt, en een pomp, die gefilterde perslucht levert. Wanneer er voldoende bacteriegroei aanwezig is, wordt de inhoud van de zaadtank naar de vergistingstank gepompt.
• 3 De fermentatietank is in wezen een grotere versie van de zaadtank. Het is gevuld met hetzelfde groeimedium als in de zaadtank en biedt ook een perfecte omgeving voor bacteriegroei. Hier mogen de bacteriën groeien en grote hoeveelheden aminozuren produceren. Omdat pH-regeling van vitaal belang is voor optimale groei, wordt indien nodig ammoniakwater aan de tank toegevoegd.
• 4 Als er voldoende aminozuur aanwezig is, wordt de inhoud van de fermentatietank afgevoerd zodat de isolatie kan beginnen. Dit proces begint met een centrifugale separator, die een groot deel van de bacteriële aminozuren isoleert. Het gewenste aminozuur wordt verder gescheiden en gezuiverd in een ionenuitwisselingskolom. Vanuit deze kolom worden de aminozuren naar een kristallisatietank gepompt en vervolgens naar een kristalscheider. Ze worden vervolgens gedroogd en klaargemaakt voor de synthesefase van de aspartaamproductie.

Synthese

Aspartaam ​​kan worden gemaakt via verschillende synthetische chemische routes. In het algemeen wordt fenylalanine gemodificeerd door een reactie met methanol en vervolgens gecombineerd met een licht gemodificeerd asparaginezuur dat uiteindelijk aspartaam ​​vormt.

• 5 De aminozuren die afkomstig zijn van het fermentatieproces worden in eerste instantie gemodificeerd om aspartaam ​​te produceren. Fenylalanine wordt omgezet met methanol, wat resulteert in een verbinding genaamd L-fenylalanine-methylester. Asparaginezuur is ook op zo'n manier gemodificeerd dat verschillende delen van het molecuul worden beschermd tegen de effecten van verdere reacties. Een methode is door het asparaginezuur te laten reageren met stoffen die resulteren in toegevoegde benzylringen om deze plaatsen te beschermen. Dit zorgt ervoor dat verdere chemische reacties alleen plaatsvinden op specifieke delen van het asparaginezuurmolecuul.
• 6 Nadat de aminozuren op de juiste manier zijn gemodificeerd, worden ze in een reactortank gepompt, waar ze 24 uur bij kamertemperatuur mogen mengen. De temperatuur wordt vervolgens verhoogd tot ongeveer 65 °C (149 °F) en nog 24 uur gehandhaafd. De reactie wordt vervolgens afgekoeld tot kamertemperatuur. Het wordt verdund met een geschikt oplosmiddel en afgekoeld tot ongeveer 0°F (-18°C), wat kristallisatie veroorzaakt. De kristallen worden vervolgens door filtratie geïsoleerd en gedroogd. Deze kristallen zijn een tussenproduct van aspartaam ​​dat verder moet worden gemodificeerd.
• 7 Het tussenproduct wordt omgezet in aspartaam ​​door het te laten reageren met azijnzuur. Deze reactie wordt uitgevoerd in een grote tank gevuld met een waterige zuuroplossing, een palladiummetaalkatalysator en waterstof. Het wordt grondig gemengd en men laat het ongeveer 12 uur reageren.

Zuivering

• 8 De metaalkatalysator wordt verwijderd door filtratie en het oplosmiddel wordt gedestilleerd, waarbij een vast residu achterblijft. Dit residu wordt gezuiverd door het op te lossen in een waterige ethanoloplossing en te herkristalliseren. Deze kristallen worden gefilterd en gedroogd om het afgewerkte aspartaam ​​in poedervorm te verkrijgen.

Kwaliteitscontrole

Tijdens het fabricageproces wordt de kwaliteit van de verbindingen regelmatig gecontroleerd. Van bijzonder belang zijn frequente controles van de bacteriecultuur tijdens de fermentatie. Ook worden verschillende fysische en chemische eigenschappen van het eindproduct gecontroleerd, zoals pH-waarde, smeltpunt en vochtgehalte.

De Toekomst

Momenteel zijn er in de Verenigde Staten slechts drie alternatieve zoetstoffen die in voedingsproducten kunnen worden gebruikt. Hoewel aspartaam ​​misschien wel een van de best beschikbare is, zoeken wetenschappers naar nieuwe manieren om deze zoetstoffen zo veel mogelijk naar suiker te laten smaken. Hun onderzoek was gericht op drie gebieden, waaronder het vinden van nieuwe derivaten, het mengen van zoetstoffen en het verbeteren van de efficiëntie van aspartaam.

Het meeste werk aan chemische derivaten was gericht op het vinden van verbindingen die beter in de smaakpapillen zullen passen dan traditionele aspartaam. Door aspartaam ​​als model te gebruiken, denken onderzoekers dat ze verschillende eigenschappen kunnen verbeteren door kleine wijzigingen aan te brengen. Ze hebben bijvoorbeeld ontdekt dat wanneer alleen L-asparaginezuur op een bepaalde manier wordt gemodificeerd, het producten geeft die een zoete smaak hebben. Toekomstig onderzoek zal zich waarschijnlijk richten op dit soort derivaten.

Een ander onderzoeksgebied richt zich op het verbeteren van de hittestabiliteit van aspartaam. Met behulp van inkapselingstechnologie is aspartaam ​​ontwikkeld dat kan worden gebruikt in gebak en bakmixen. De eerste testresultaten zijn positief en de FDA-goedkeuring is verleend voor bakkerijtoepassingen.

Aangezien er momenteel slechts drie synthetische suikervervangers zijn goedgekeurd voor gebruik in voedsel in de VS, wordt het combineren van kunstmatige zoetstoffen in producten een belangrijke technologische vooruitgang. Hier combineren wetenschappers twee of drie zoetstoffen in een poging om het product meer suikerachtig te laten smaken.