Oplosmiddeleffecten op chemische reactie

Een oplosmiddel kan elke stof zijn die in een oplossing verandert door een vaste, vloeibare of gasvormige opgeloste stof op te lossen. Het oplosmiddel is meestal een vloeistof, maar kan ook een vaste stof of gas zijn.

In ons dagelijks leven zullen we het beste voorbeeld van oplosmiddel vinden, dat is niemand minder dan water.

De gebruikelijke toepassingen van oplosmiddelen variëren van droge reinigingsmiddelen, verfverdunners, nagellakremovers, lijmen, vlekkenverwijderaars, wasmiddelen en in producten voor persoonlijke verzorging zoals parfums

Voorbeelden van oplosmiddelen

Tolueen

Aceton

Methylacetaat

Hexaan

Ethanol

Oplosmiddelen vinden verschillende toepassingen in de chemische, farmaceutische, olie- en gasindustrie, ook in chemische syntheses en zuiveringsprocessen.

De meeste andere veelgebruikte oplosmiddelen zijn koolstofhoudende chemicaliën. Deze worden organische oplosmiddelen genoemd. Oplosmiddelen hebben meestal een laag kookpunt en als gevolg daarvan zullen ze gemakkelijk verdampen of kunnen ze worden verwijderd door een ander eenvoudig proces dat destillatie wordt genoemd, waarbij de opgeloste stof achterblijft. Oplosmiddelen zijn inert van aard, omdat ze niet chemisch reageren met de opgeloste verbindingen. Deze kunnen ook worden gebruikt om oplosbare verbindingen uit een mengsel te extraheren, het meest voorkomende voorbeeld is het zetten van koffie of thee met heet water.

Oplosmiddelclassificaties

De oplosmiddelen zijn in principe gegroepeerd in niet-polaire, polaire aprotische en polaire protische oplosmiddelen.

Oplosmiddeleffecten op chemische reactie

Oplosmiddelen kunnen invloed hebben op verschillende eigenschappen van stoffen zoals oplosbaarheid, stabiliteit en reactiesnelheden

Effecten van oplosmiddelen op de oplosbaarheid

Een opgeloste stof lost alleen op in een oplosmiddel als het gunstige interacties met het oplosmiddel vormt. Dit oplosproces hangt allemaal af van de vrije energieverandering van zowel opgeloste stof als oplosmiddel. Deze vrije solvatatie-energie is op zijn beurt weer afhankelijk van verschillende factoren.

Oplosmiddelen effecten op stabiliteit

Verschillende oplosmiddelen kunnen de evenwichtsconstante van een reactie beïnvloeden door differentiële stabilisatie van de reactant of het product. Het evenwicht wordt verschoven in de richting van de bij voorkeur gestabiliseerde stof. Een stabilisatie van de reactant of het product kan optreden door elk van de verschillende niet-covalente interacties met het oplosmiddel zoals H-binding, dipool-dipool-interacties, van der waals-interacties enz.

In een ander geval wordt het ionisatie-evenwicht van een zuur of een base beïnvloed door een oplosmiddelverandering. Het effect van het oplosmiddel is niet alleen vanwege zijn zuurgraad of basiciteit, maar ook vanwege zijn diëlektrische constante en zijn vermogen om bij voorkeur bepaalde soorten te solvateren en zo bepaalde soorten in zuur-base-evenwichten te stabiliseren. Een verandering in het oplossend vermogen of de diëlektrische constante kan dus de zuurgraad of basiciteit beïnvloeden.

Effecten van oplosmiddelen op reactiesnelheden

Oplosmiddelen kunnen snelheden beïnvloeden via evenwichts-oplosmiddeleffecten die verklaard kunnen worden op basis van de transitietoestandstheorie. In wezen worden de reactiesnelheden beïnvloed door differentiële solvatatie van het uitgangsmateriaal en de overgangstoestand door het oplosmiddel.

Andere effecten van oplosmiddelen

Het oplosmiddel dat bij substitutiereacties wordt gebruikt, bepaalt inherent de nucleofiliciteit van de nucleofiel. Als zodanig beïnvloeden oplosmiddelomstandigheden de prestatie van een reactie aanzienlijk, waarbij bepaalde oplosmiddelomstandigheden het ene reactiemechanisme boven het andere bevoordelen. Voor SN1-reacties is het vermogen van het oplosmiddel om het intermediaire carbokation te stabiliseren van direct belang voor de levensvatbaarheid ervan als geschikt oplosmiddel. Het vermogen van polaire oplosmiddelen om de snelheid van SN1-reacties te verhogen, is het resultaat van het oplossen van de intermediaire reactant door het polaire oplosmiddel, d.w.z. de carbokation, waardoor de intermediaire energie ten opzichte van het uitgangsmateriaal wordt verlaagd.

SN1 reacties

De SN1-reactie is een substitutiereactie in de organische chemie. 'SN' staat voor nucleofiele substitutie en de '1' staat voor het feit dat de snelheidsbepalende stap unimoleculair is. De reactie omvat een carbokation-tussenproduct en wordt vaak gezien bij reacties van secundaire of tertiaire alkylhalogeniden onder sterk basische omstandigheden of, onder sterk zure omstandigheden, met secundaire of tertiaire alcoholen.

SN2-reacties

De SN2-reactie is een type reactiemechanisme dat veel voorkomt in de organische chemie. In dit mechanisme wordt één binding verbroken en wordt één binding synchroon gevormd. SN2 is een soort nucleofiel substitutiereactiemechanisme.

Het geval voor SN2-reacties is heel anders, omdat het ontbreken van solvatatie op de nucleofiel de snelheid van een SN2-reactie verhoogt.

De reacties met geladen overgangsmetaalcomplexen (kationisch of anionisch) worden sterk beïnvloed door solvatatie, vooral in de polaire media.

© WOC-artikel

Om contact op te nemen met de auteur mail:[email protected]